才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰
犹太高中生丹尼（斯蒂文•卡普兰 Steven Kaplan 饰）在游泳池边跟晒太阳的朋友讲述着自己的不幸遭遇。原来，丹尼被点名筹办本届高中毕业舞会，但是身为单身汉的他连个一起出席的女友都没有。在家庭餐桌上，大伙都对丹尼的前景不看好，鼓励他先找个女友增加自信。于是，丹尼向热情奔放的拉拉队女孩伸出了橄榄枝，并且还在约会中拉来了身经百战的父亲（威廉姆•H•梅西 William H. Macy 饰）。不过，显然名不符实的父亲并没有帮到丹尼什么忙，反而令出尽洋相。此后，丹尼开始对肥胖好友展开了攻势，曾经针锋相对的两
